Познатиот турски патеписец Евлија Челебија (1611 – 1682) роден како Мехмед Зили, кој патувал 40 години низ териториите на Отоманската империја, ќе остави значајни патеписни белешки за македонската историографија. Во своите записи за Битола ќе напише: „Овде велат, во времето на Александар Велики постоел еден голем храм и заради тоа самото место е наречено Манастир. Според него градот во тоа време бил атрактивен и убав со повеќе мостови со кои биле поврзани двата дела од градот. Од четирите страни на градот и во самиот град високо се извишувале над илјада тополи и врби. Дворовите на куќите биле претворени во цветни градини со разнобојни цвеќиња и шадрвани.
Од инвазијата и освојувањето на Битола XIV век (1382/83) до почетокот на XIX век (1912) година, градот под Отоманската империја преживува наизменични осцилации во степенот на стопанскиот и културниот развиток.
Во овој петвековен период, во Битола, како и другите градови на Балканот, а посебно во Македонија, се населило муслиманско население. Градското население го сочинувале турскиот аскер со офицерите и нивните фамилиии, турската градска административна олигархија, аги, бегови и чифлик-сајбии, а христијанско население се до 1912 година било во малцинство. Сепак, градот водел жестока борба за очувување на својата национална и културна самобит.
Тргнувајќи од своите интереси некои хроничари, свесно или несвесно, субјективно евидентираа карактеристично произволни цифри за националниот состав на населението од 18 век. Така на пример од 51.000 жители доселени биле 17.000 Мухамеданци, 8000 Албанци, 2400 Азијатски Турци. Во овој број на доселени лица живееле 5800 Славјани, а од одбележаните 13200 еленизирани Христијани 9000 Славјани, што значи со оние 5800 Славјани, славјанското население го сочинувале близу 15000 Славјани. Потоа населението го сочинувале 3500 населени Грци, 700 Власи, 1200 католички Албанци, 1400 Евреи (подоцна нараснале на 4000) и повеќе од 2000 Ѓупци. Сето ова е демантирано со подоцнешниот нормален и логичен развој на македонското население во градот.
Од скудните податоци, по се изгледа, дека во XIV век па до крајот на XVII век. Битола се наоѓала во бавен процес на стопанско, културно и општествено прилагодување под новите услови на Отоманската империја. Во текот на овој период, како и се до крајот на XVIII век, карактеристично е тоа, што Битола била и натаму цел на постојани напаѓања и ограбувања. Според хроничарите, наспроти интервенциите на турската власт, нападите на „арнаутските хорди“ и други професионални ограбувачи. ослабнале дури кон крајот на XVIII век.
Поради несигурните сообраќајни комуникации и ограбувањата, стоковната размена во градот опаднала и наместо неа се развило занаетчиство кое ги подмирувало потребите на градот и околината. Во овој период, поради нападите и ограбувањата, жителите на градот се раселиле и нивниот број опаднал. Така да, во периодот од XVII до XVIII век, во градот имало 3 илјади индивидуални еднокатни и двокатни згради покриени со француски црвени и турски валчести керамиди, како и 900 трговски занаетчиски дуќани со над 40 кафеани.
Станбените згради биле градени од камен, плитар, печена тула или дрво. Внатрешното уредување било кокетно и конфорно со застапена функциналност за престој и движење со одреден намештај како и санитарен простор. Фасадите имале ориентален стил а со текот на времето со примена на македонската архитектура која се одликувала со отвореност кон надворешниот свет без високи ѕидови, без огради, без дрвени решетки и мрежи на прозорците.
Во текот на овие два века турската администрација гради во градот многу џамии и споменици на отоманската култура и цивилизација. Се претпоставува дека тогаш во градот биле изградени над 40 џамии. Секое маало имало своја џамија, а пак во чаршијата биле изградени чаршиски џамии, што и денес се сретнуваат во градот како историски споменици на минатото.
Покрај низа мали џамии имало и пет главни, познати под имињата: Исак џамија, која е најстара и подигната во 1508 година за време на владеењето на Бајазит. За оваа џамија се пренесувало предание дека била претворена во џамија од некогашната црква Св. Богородица. Потоа Јени џамија, подигната 1588 година, Мухамед Ефенди џамија, Ајдар кади џамија 1561, Хаџи Беа џамија, Чауш џамија како и 9 медреси.
Тогаш по должината на реката Драгор биле поставени над 10 мостови од разна големина градени од дрво и камен.
Многу реони во градот, посебно во чаршијата, носеле имиња или називи спрема профилот на населението или одредена категорија на занаети, како на пр: „Арнаут маало“, „Баир“. „Еврејско маало“, „Ѓупско маало“, „Собаџиите“, „Чешларите“, „Папуџиите“, „Брашнарите“, „Казасите“, „Коларите“, „Ковачите“ и т.н. Во тоа време градот бил реонизиран на 21 маала и пазаришта.
Во периодот од 16 и 17 век, односно во времето од 1591 до 1661 гпдона населението о градот осцилирало помеѓу 9, 12 и 18 илјади жители. Додека во 19 век овој број на жители се наголемил и се движел од 30 до 40 илјади жители сместени во споменатите 3 илјади индивидуални еднокатни и двокатни куќи.
Историските податоци за подигањето на безистенот и неговото постоење се различни и интересни. Тој бил опишан како многу убав и изгледал како тврдина. Покрај архитектонскиот изглед, на безистенот посебно внимание привлекувале железните врати и убавите сводови. Историските хроники бележат дека тој бил првапт подигнат во XV век, а по други во XVI век. Додека сегашниот објект на безистенот бил подигнат во 1876 година. Првиот објект кој бил опожарен бил знатно поголем и поатрактивен од постојниот. Сегашниот безистен со својата масивност и архаична архитектура бил во исвесна мера минијатурна копија на такви градби во понапредните градови на отоманската империја како што се во Цариград и Солун.
Безистенот во 17 век бил нападнат од ајдуците кои заплениле 120 илјади акчиња (турски сребрени пари). Во тоа време безистенот, како и многу богати граѓани, често пати биле објект на пљачкосување на ајдутите. Таков е случајот со ајдучкиот напад на куќата на богатиот Евреин Моис, во летото 1634 година. Група ајдуци од Река и од Кичевско, при нападот на куќата го убиле Моис и неговиот син Аврам, пљачкосувајќи ја покуќнината (однеле десет товари покуќнина). Моис бил познат лихвар и се претполага дека бил ликвидиран од некои свои должници. Безистенот и денес преставува архитектонски атрактивен објект.
Постоеле и централни градски пазаришни места за промет со хранителни производи и друга разна стока: Се сретнуваат по имињата на дејноста: Пекмез пазар – продажба на мед, наут и пекмез; Одун пазар – продажба на дрва, кумур и граѓа; Ленски пазар – продажба на лен и јажиња; Рибни пазар; Овчи пазар – продажба на мала и средна стока, живина и млечни производи; Емиш пазар – продажба на овоштие; Солски пазар – продажба на сол и садови потребни за неа; Сари бакали кои биле веднаш до сегашната касарна и други.
Во време на Отоманската империја градот бил административно региониран. Градовите и населените области имале административна поделба позната под името санџаци, во рамките на санџаците каази, а во казите нахии. Градот Битола бил еден од седиштата на санџаците. Кон Битола како санџак биле приклучени казите: Прилеп, Охрид, Кичево, Лерин и т.н. Во рамките на битолскиот санџак и именуваните кази постоеле како нахии; Преспа, Мариово, Струга, Крушево, Демир Хисар и Ресен. Во времето на Отоманската империја, Македонија, покрај битолски имала корчански, елбасански и сарајџински санџак со свои кази и нахии.
Еден од најпознатите и нешто романтичарски расположен патеписец за тоа време Евлија Челеби, за овој период бележи дека султанот Ахмет во 1604 – 17 градот Битола го поклонил на својата убава ќерка, и за него од некој војвода за управување и експлоатирање на градот, ќерката добила 20 товари злато и племенити метали од накити и украси.
Според Евлија Челебија градот во тоа време бил атрактивен и убав со одреден ориентално-романтичен амбиент и декор со повеќе мостови со што биле поврзани двата дела од градот. Од четирите страни на градот и во самиот град високо се извишувале над илјада тополи и врби. Дворовите на куќите биле претворени во цветни градини со разнобојни цвеќиња и шадрвани со источњачки водоскоци. Градот бил поделен на 21 маала. Покарактеристични биле: Горно баир маало, Бела Чешма, Ени маало, Долно Баир маало, Турско маало, Црквено маало, Широк сокак, Четири окна, Еврејско маало кое имало куќи од ански тип, во кои живееле по 10 до 15 фамилиии. Покрај тоа имало многу безизлезни улици, кои познати како ќорсокаци (чикмаци).
(извор: Д. Грданов „Битола и Хераклеа низ вековите“, Битола, 1969, стр. 14-18)
