Според историските податоци Србите го освојуваат Скопје кон крајот на XIII век и владеат со него се до крајот на XIV век. Во овој период Горниот Град (Кале) бил густо изграден. Во пишаните средновековни документи се спомнуваат најмалку 4 цркви цркви од 12 и 13 век, во рамките на Скопската тврдина. Меѓу нив познати се „Св. Богородица Троерачица“, „Св. Прокопиј“ и „Св. Јован Крстител“. Во црквата „Св. Богородица Троерачица“ во 1346 година, Српскиот крал Стефан Душан кој ја преместил српската престолнина од Призрен во Скопје, ќе биде крунисан за цар. а три години подоцна, во 1349 година ќе го издаде и познатиот Законик.
Посебно прогласувањето на Душановиот законик со кој се регулираат најзначајните области од приватниот и општествениот живот, придонело Скопје да стекне уште поголема важност, како политичко, културно и трговско средиште. Венецијанците и Дубровчаните како најголеми трговци на тоа време во Скопје имале свои складишта. Бројните каравани кои запирале на починка го снабдувале градот со разновидна стока од Европа, Азија и Африка. Брзиот развој на градот го прекинуваат Турците во 1392 година, кога Скопје потпаѓа под власта на Османската империја. Испишано со рака на непознат монах во манстирот „Св. Тодор“ стои „В лето 69 сатно… к’ди Турци пријаше Скопие, месеца геневера“ (според исламскиот календар).
При освојувањето на Скопје кое давало силен отпор, Горниот Град и неговите бедеми биле делумно срушени. На почетокот на османлиското владеење, Скопје го зголемува своето воено-стратешко значење, а во градот доаѓаат бројни турски единици кои се сместуваат на Калето. Скопје повторно заживува и се издига како главно воено, а подоцна и како политичко седиште. Во тоа време Скопје станува голем пазар на робови. На овој пазар се продаваа заробеници од воените походи или од покореното немуслиманско население. Додека Македонци, Евреи, Ерменци и други биле продавани како робови и разнесувани во Мала Азија, отаму биле доселувани турски колонисти.
Од самиот почеток на владеењето на османлиите, за потребите на освојувачите во Скопје се граделе разни сакрални и профани објекти. Се формираат посебни целини од објекти за општествени намени, лоцирани на значајни позиции од урбаното јадро на градот. Скопската тврдина „Кале“ и нејзиното подградие се видоизменува. Во 1469 година е изграден Безистен, со многу дуќани и караван – сарај во кој престојувале голем број на трговци и патници.. Се развива чаршијата околу безистените, ановите и амамите, како и маала за муслиманското население. Градот се повеќе добивал ориентални урбани особености.
Од сакралните објекти изградени се голем број на џамии, месџии, теќии и турбиња. Џамиите кои ги граделе највисоките осмалиски управувачи, турските паши и бегови, ги поставувале на значајни свети места, кои имале доминантни позиции во населбите. Бидејќи на овие места најчесто имало изградени божји храмови, уште на самиот почеток најголем дел постојаните христијански цркви Турците ги претварале во џамии, како на пример „Св. Софија“ во Охрид.
Ваквите трансформации на христијанските храмови, кои биле изложени на рушења, доградби или надградби, подоцна ќе бидат основната причина за да им се изгуби трагата на голем број значајни средновековни цркви и манастири. За време на османлиското владеење ќе им се изгуби трагата на трите значајни цркви „Св. Богородица Троерачица“ каде бил крунисан Душан, „Св. Прокопиј“ заштитник од земјотреси и „Св. Јован Крстител“ соборен храм на градот кој егзистира до 17 век.
На сочуваните средновековни гравури од Скопје, на скопското Кале можат да се приметат неколку цркви, но исто така во позадина, наспроти Калето се гледа и манастирот „Св. Ѓорги Скоропостижник“, попознат како Виргински манастир. Манастирот настрадал во пожар на 27 април 1428 година, а на негово место во 1436 година била изградена џамија на Султан Мурат II, наречена Хункар-џамија. Со изградбата на џамија замира 6огатата книжевна дејност на овој културен и духовен центар на Македонија. Инаку, првите книжевни пројави во Виргинскиот манастир треба да се поврзуваат со почетокот на 11 век, кога тој бил изграден.
Султан Муратовата џамија е најстарата постојана џамија на Балканот, изградена како задужбина на Султан Мурат II, татко на познатиот освојувач Султан Мехмед Освојувачот. Изградена од дебарскиот мајстор Хусеин врз темелеите на некогашниот познат христијански центар на Виргинскиот рид, од кој се гледал некогашниот стар град, Султан Муратовата џамија била составен дел од верскиот комплекс во кој освен храм, постоела медреса, имарет, а подоцна и Саат кула. Џамијата со својата карактеристична изградба симболично го преставува заменувањето на власта во Скопје.
Се смета дека саат кулата била подигната во средината на 16 век (1566 – 1572) врз една од четирите кули на бедемот што го штител манастирот и дека тоа е единствен остаток на манастирот „Св. Ѓорѓи Скоропостижник“. Отчукувањата на саатниот механизам кој Турците го донеле како воен плен, по освојувањето на Сигет во Унгарија, се слушал на два саата одење, односно цел град можел да го слушне.
Иако постојат разни спротивставени верзии за точната локација на манастирот „Св. Ѓорѓи Скоропостижник“, сепак денес, воглавно преовладува мислењето дека манастирот се наоѓал токму кај денешната Саат – кула. Тоа тврдење е поткрепено со споредбени анализи на стари документи,постоечките гравури, како и на остатоците на стариот зид кој укажува дека се работи за многу постара градба на верски објект.
Доколку се навратиме на најновите истражувања на Горниот Град на скопското Кале ќе видиме дека тие покажуваат дека на најдоминантниот дел од Калето, во југоисточниот дел на градот постоела црква со крстообразна внатрешност и со некропола околу неа. Пронајдените парчиња од фрески говорат дека се работи за црква од XIII – XIV век. Недалеку од јужната порта во рамките на Скопската тврдина биле пронајдени бројни парчиња од зидни фрески на друга црква, кои заедно со пронајдените оловни печати, како што сметаат археолозите, говорат за постоење на црковно административен центар. Поврзувајќи го овој простор на кој постоел црковно асминистративен центар со манастирскиот комлекс Св. Ѓорѓи Скоропостижник“, ќе видиме дека Скопје во тој период преставува еден огромен верски комплекс во кој се одвивала богата духовна активност.
Погледнатао од денешен аспект овие наоди, како дел од нашето културно наследство кои треба да биде достапни пред пошироката јавност, ја отвараат размислата за можноста од реконструкција на црковнит комплекс во Горниот Град, на скопското Кале. Ваквата размисла станува повеќе од интересна доколку ги сублимираме искуствата со реконструкцијата на црквата „Св Пантелејмон“ во Охрид, која само покажа колку ваквите ивестиции можат повеќекратно да му вратат на граѓаните и градот.
