Манастирот Свети Јоаким Осоговски се наоѓа на неколку километри североисточно од Крива Паланка, сместен во падините на Осоговските планини. Манастирот е основан во 12 от век и е познат под името Сарандопор. Токму во овие предели кон крајот на 11 от век живеел подвижникот – пустиножител Јоаким Осоговски. Во неговото житие се спомнуваат повеќе чудеса што ги правел светецот, така што од повеќе краишта доаѓале болни да ја почувствуваат неговата исцелителна моќ. Според историските податоци , манастирот прв пат се споменува за време на владеењето на бугарскиот цар Калојан ( 1196 – 1207 ). Манастирот со својата богата историја бележи подеми и падови, но никогаш не го нарушил своето културно и духовно живеење. Турските патописци Евлија Челебија и Хаџи Калфа престојувале во манастирот во втората половина на 17 от век. Поволната географска диспозиција и близината на значајниот пат овозможиле манастирот да прерасне во вистиннска оаза, каде попатно навраќале карваните што создавало врски со други манастири и градови на Балканот и пошироко. Во 18 от век, манастирот западнал во сериозни економски тешкотии, најголеми за неговата историја. За ваквата положба придонеле зголемените турски зулуми. Во 19 от век се создале општествено – економски услови за развој на манастирот. Пред изградбата на големиот манастирски храм, на тоа место постоел стар храм кој настрадал во земјотресот од 1585 година и од забот на времето. Градбата на новиот црковен објект траела пет години потпомогната од трговците, занаетчиите и другите граѓани на Крива Паланка. Градителската работа му била доверена на еден од најпознатите градители на Балканот од почетокот на 19 от век – Андреја Дамјанов. Големата манастирска црква е градена од делкан камен. Над средниот и покрајните кораби се издигаат 12 куполи. На западната, северната и јужната страна се наоѓа еден портал. Главниот влез е на западната страна од црквата. Внатрешноста е осветлена со по два реда на прозорци. Внатре, во подножјето на западниот ѕид, односно на десната страна од главниот влез на црквата се наоѓа гробот со моштите на Свети Јоаким Осоговски. 33 години по изградбата на храмот, е започнато неговото живописување, а таа работа им била доверена на зографите Аврам Дичов, Мирон Илиев и Григорие Петрович од село Тресонче. Архимандритот Кесарие незадоволен од нивната работа, понатамошното живописување му го доделил на Димитар Андонов Папрадишки, кој целосно ја отсликува внатрешноста на храмот како и фреските на јужната и западната фасада и сводните површини на тремот. Во 1909 година, Големиот манастирски храм претрпел сериозни оштетувања. Голема карпа се срушила од северната страна, од што бил оштетен северниот ѕид, олтарот, иконостасот и дел од фрескоживописот. Поправките се извршувале во неколку етапи , а реконструкцијата на иконостасот е завршена во 1932 година.
Североисточно од Големата манастирска црква се наоѓа помала по димензии црква посветена на раѓањето на Света Богородица, која е обновена во 16 от век. Градена е од делкан камен и тули. Кај неа се регистрирани неколку фази на доградба и поправки, што се должи на оштетувањата од природните непогоди, како што бил земјотресот во 1585 година и опожарувањето. Таа има основа на слободен крст со тространа апсида од надвор, припрата. Во времето на живописувањето на Големата манастирска црква е живописан нартексот, конхата на апсидата и проскомидијата на Димитрие Андонов Папрадишки. Ликовните остварувања во естетска и уметничка вредност во ништо не заостануваат за оние во Големата манастирска црква. Дел од иконите вградени во иконостасот се дело на Папрадишки.
Манастирскиот комплекс денес наликува на монументална амфитеатрална диспозиција, која овозможува мноштво на просторни и визуелни контакти.
Манастирот Свети Јоаким Осоговски може да се гордее со својата богата историја, а особено со својата осумвековна духовна и културна функција.
