Хераклеја Синтика е древен македонски град којшто се наоѓа во југозападното подножје на ридот Кожув, крај средниот тек на реката Струма и источно од денешното село Рупите, Пиринска Македонија. Името го носи според Херакле, митскиот јунак и родоначалник на македонската кралска династија Аргеади, додека епитетот Синтика укажува дека тоа е град на Синтите. Доаѓа од називот на пајонското племе Синти, во чија земја се наоѓал градот. Основан е во последната четвртина на IV век пр.н.е. Градот го спомнуваат Тит Ливиј, Диодор, Страбон, Плиниј Постариот и Клавдиј Птоломеј. Егзистирал сè до VI век н.е. кога е разурнат при наездите на Аварите и Словените. Се среќава и со имињата „Хераклеја Стримонска“ и „Ераклија Ксантика“ (Eraclia Xantica).
Прв пат се спомнува во списание „Пирин“ (1930-1931), а го идентификувале со античкиот град Петра. Тоа гледиште е подржано од Димитар Дечев и Атанас Милчев, кој и прв организира истражувања во 1958 година. Борис Геров, Георги Михајлов и Фанула Папазоглу сметале дека тоа е друг антички град – Ортополис или Тристолос. Истражуван е делумно и во 1979-1980 година. Спорот за името на градот е решен во 2002 година кога е пронајдена мермерна стела од 308 г.н.е. со натпис на латински јазик, кој докажува дека тука е токму Хераклеја Синтика. Бргу по тоа е пронајден втор натпис кој конечно и го решава прашањето.
Прв пат градот се спомнува од Тит Ливиј како „Heraclea ex Sintis“. Предпоставува се дека е основан во последната четвртина на IV век пр. н.е. од кралот Касандар. Исто така се предпоставува дека пред тоа бил центар на Синтите. По завладувањата на Филип II Македонски, во реонот се изградени повеќе градови. Македонската колонизација е продолжена од Александар III Македонски и Касандар. Ова подрачје станува дел од македонската држава а пајонските племиња од македонскиот народ. Популарно е како „Македонската Парорбелија“, слично на денешното „Подгорје“ за северното подножје на планината Беласица. Подоцна тука ќе биде прва област на Македонија под Рим со центар Амфипол, а од 148 г.п.н.е. провинција Македонија.
Пак Тит Ливиј раскажува за убиството на Деметриј, син на Филип V Македонски. Извршено е од македонскиот управител на Пајонија – Дида, а организирано од Персеј. Филип го испратил Деметриј заедно со Дида (со заповед да го убие) во Астајон, а Персеј во Амфипол. Персеј извршил жртвување во градот Хераклеја, на кое бил повикан и Деметриј. Отпрвин бил отруен, а потоа и удушен во неговата соба додека се мачел од Тирзис от Стибера и Александар от Бероја. Досега се сметаше дека тоа е извршено во Хераклеја Врскаестис, но податоците на Ливиј укажуваат на „Хераклеја Стримонска“. Истиот управител на Пајонија е спомнат и на собранието во Китион, организирано од Персеј пред почетокот на Трета Македонска војна, каде бил командант на 3000 пеони, „траки“ и агриани од областите Парорија и Парастримонија. Се смета дека тие имиња одговараат на областа Парорбелија, спомната од Страбон (63 г.п.н.е. – 19 г.н.е.) и дури со Орбелија по Клавдиј Птоломеј. На истото собрание учествувал и Асклепиодот од Хераклеја од областа Синтика, кој раководел со 2000 „гали“.
Во 468 година, тука бил заточен узурпаторот Василиск, шура на византискиот император Лав I (Valerius Leo), по катастрофалниот поход против Вандалите.
За градот бил карактеристичен култот кон божицата Артемида. Дури се претпоставува дека постоел храм на ридината Џонков врв до село Рупите. Исто така почитувани биле и Нике, Хермес и Силен.
