Јован Оливер
Јован Оливер (1310 – 1356) е еден од најугледните благородници во Душановата држава, кој ги носел титулите: големиот војвода, севастократор и деспот. Владеел во Источна Македонија, во областите околу Овче Поле и во негова сопственост биле рудниците Саса и Злетово. За време на својот живот го обновил Лесновскиот манастир кај Злетово во кој бил погребан. Исто така, како ктитор се јавува на неколку цркви и манастири во Македонија.
Јован Оливер е роден околу 1310 година. Тој е син на феудалецот Грчин. Дел од историчарите сметаат дека пред српските навлегувања Јован Оливер бил визанстиски феудалец кој преминал на страната на Стефан Душан, а дел од македонските историчари веруваат дека поголема е веројатноста тој по потекло да е од Македонија, што овозможило земјата да се ослободи од византиската власт и да подпадне под српска власт. Односно грчкото да се замени со славјанско влијание..
Во историските извори Јован Оливер прво се појавил со титулата голем војвода, титула што не е наследна а потоа како севастократор и деспот. Што значи дека бил војсководец и поради своите воени способности брзо се качил по скалите на тогашната српска држава, за да на крај како највлијателен и најбогат феудалец од севастократор се закити со титулата деспот.
Јован Оливер бил господар на Овчеполието и на Ѓуриште имал дворец. Од 24 феудалци на Душановата држава тој бил најмоќен. Оливер учествувал во преговорите на Душан со Андроник III во Радовиште во 1336 година и со Јован Кантакузин во Приштина во 1342 година. Во 1342/1343 година, со Душанова поддршка, Оливер ја добил во владение територијата на Хрелја – меѓу Штип, Струмица и Стоб на Рила.а во 1346 година учествувал во походите на Душан и на Кантакузин за освојување византиски градови. Тој и Вратко ги предводеле силите на Душан кои му помагале на Кантакузин за време на неуспешната опсада на градот Сер.
Поради своите заслуги за време на војувањето против византиските власти, Јован Оливер бил награден со титулата севастократор. Иако како деспот Оливер се појавува во историските извори дури во 1349 година, вероватно тој оваа титула ја добил за време на крунисувањето на Душан за цар на ден Велигден 16 април 1346 година во Скопје. Во таа прилика, како владател на пограничните области во Источна Македонија, областите околу Овче Поле, а во чија сопственост биле и рудниците Саса и Злетово, му се дозволило да кова свои пари, што доволно зборува за силата на овој феудалец во Душановото царство и покрај неговото највероватно македонско потекло.
Границите на владението на Јован Оливер не се точно утврдено, но највероватно се простирале помеѓу реките Пчиња, Вардар, Брегалница и Осоговските планини, а по смртта на Хрелја изгледа дека дел од неговата земја му припаднала на Оливер. Врз целата оваа територија Јован Оливер имал сопствен административен систем, различен од оној на српскиот владетел. Уште за време на освојувањето на Македонија, повеќето феудалци од Источна Македонија му се потчиниле нему и тие луѓе имале двојно вазалство. Тие биле третирани прво како луѓе на Оливер, а потоа на Душан. Имено Душан не можел да им ја наложува својата власт на феудалците кои му биле потчинети на вазалот Јован Оливер.
Со оглед на почитта која Душан ја имал кон Охридската архиепископија, Јован Оливер како негов верен соработник и богат феудалец се појавува како ктитор на неколку цркви и манастири во Македонија, за што сведочат и фреските со неговиот лик.
Оливер е дародавец на кочанската црква “Св. Димитриј“ во 1336/1337 година. Тој неа ја дарувал со околните села и луѓе. Во почетокот на 40 – тите години на XIV век. Оливер го обновил Лесновскиот манастир, посветен на архангел Михаил и на пустиникот Гаврил, каде што е зачуван ктиторскиот натпис со добиените титули, како и две негови претстави: ктитор со модел на црквата; заедно со неговото семејство.
Портретот на Јован Оливер и на неговото семејство се насликани како ктитори и на параклисот на св. Јован Претеча во катедралниот храм св. Софија во Охрид. Со оглед дека феудалците тогаш се појавуваат само на својата тероторија како ктитори, неговото појавување во Охрид преставува основа за претпоставка дека неговото потекло било од тој дел на Македонија и дека се обидувал да го зајакне не само своето влијание во Охридската архиепископија, туку и на истата во однос на новопојавената српска црква.
Јован Оливер бил оженет со Мара (Ана Марија) со која имал седум деца: Даница, Крајка, Дамјана, Видослава, Дабижива, Русина и Оливера. Има претпоставки дека исчезнал од историската сцена, можеби како великосхимник Јован Каливит, набргу по смртта на Стефан Душан. Се сметта дека Јован Оливер починал околу 1356 година, а бидејќи неговите деца биле малолетни, неговите имоти биле разделени помеѓу соседните феудалци Волкашин и Деановичи.
