Постојат разни толкувања за времето на изградбата на манастирот. Некои сметаат дека Лесновскиот манастир бил изграден за време на животот или по смртта на Гаврил Лесновски, а според други многу порано. Времето кога живеел Гаврил Лесновски не е прецизно утврдено, но се смета дека живеел во XI век, па отука произлегува дека манастирот бил изграден во втората половина на истиот век, кога култот за пустиножителите меѓу кои и Гаврил бил силно изразен.
Прилепчанецот Георги Трајчев забележуба низа интересни податоци за Лесновскиот манастир во своето дело „Манастирите во Македонија“ (Софија, 1933 г.). Пишувајќи за Гаврил Лесновски и најголемата Монашка република на Балканот тој ќе го забележи следното:
„Св Гаврил Лесновски бил родум од село Осиче до Градец Паланечко. Родителите му биле (Македонци – н.з.), богати и благочестиви. Татко му бил близок со царот и негов прв советник. Тие немале рожба. Бог ја чул нивната молба и им се родил син кој го крстиле Гаврил. На Гаврил му овозможиле одлично воспитување. Тој ги изучил сите современи науки, а најмногу евангелието. Кога стигнало време да се жени, родителите му нашле свршеница од голем царски род, но Гаврил сакал да остане девствен до крајот на животот, бидејќи душата му копнеела за соединување со духовниот живот. На самиот брачен ден свршеницата му починала и тој со благослов на родителите го напуштил татковиот дом и тргнал да патува. Во текот на една ноќ на сон Бог му порачал да изгради храм на св. Богородица во Осичкото поле. На вториот ден Гаврил се вратил кај родителите и им се обратил за чудното откровение. Тие радосни му дале богтство со кое тој го изградил храмот „Рождество на Пресвета Богородица“ на посоченото место. По ова Богоугодно дело, св. Гаврил отишол во Лесновскиот манастир св. Михаил, каде постанал монах. Тука св. Гаврил малку престојувал. Се преместил во соседниот скит, кој се наоѓал над с. Злетово, за да се одаде на осаменост и подвизнички живот. Но и тука бил обеспокојуван од разни посетители, кои му барале благослов и исцелување. Тогаш се преселил во една густа гора во земјиштето на село Луково. Но и тука бил најден од посетителите, па се прибрал уште повнатре во планината, во една мала пештера, а потоа преминал на карпестиот и пуст врв Облово, каде нашол две пештери и преживеал цели 30 години во строг пост, молитва и мачеништво. Во длабока старост го предал духот на Бога во една мала пештера, каде не можеле да го најдат манастирските браќа, се додека самиот тој не му се јавил на сон на некои си благочестив монах Јосиф (Рус), кој живеел во Средец. Така биле откриени и пренесени моштите на св. Гаврил во Лесновскиот манастир, каде се случувале големи чуда. Славата на св. Гаврил се пренела надалеку во Влахо-Молдавија, Унгарија, од каде доаѓале на поклонение кнезови, архипастири, јеромонаси, благородници, кои давале големи богатства, поради кое манастирот почнал брзо да раста и станал „Велика лавра Лесновскаја“, а околината му се исполнила со подвижници и поддржувачи на Гаврила и станала средиште на возвишен монашки живот, во Моравиндската епархија. Во тоа време таму се броеле околу 18 манастири и скитови, во кои се подвизувале 100 – 200 монаси.
Кратовецот Ефрем Каранов во својата статија „Етнографија на Македонија (М.С.Б. кн. IV. 1891) го вели следното: Под ракописното житие на св. Гаврил Лесновски има напишан број на скитовите и манастирите околу Лесново…. и тој (Лесновски манастир) владеел се следните обители. На западната страна на растојание од три статија – храмот света Параскева живеат 15 браќа монаси. На источната страна на растојание од 6 ст., храмот свети Николај, живеат 12 браќа. На источната страна на растојание од 6 ст., храм свети Димитриј, живеат 11 браќа. На источната страна на растојание 8 ст., храм св. Безсребреници, 40 браќа. На источната на растојание од 12 ст., храм Вознесение Господово, живеат 55 браќа. На источната страна 15 ст., скит св. Јован Крстител, малку браќа живеат. На исток на пола час растојание, храм на св. Спиридон Тримирскаго Чудотвореца. На источната страна на растојание од 1 час св. Марија. На источната страна на растојание од 1 час скит Успение Богородично, …. со околу поединечни келии, каде живеат разни монаси. … на растојание од 8 ст. Прва испосница преподобни од Св. Гаврил. На северната страна на растојание од 9 ст., покров пр. Прекаени … параклис, живееле два монаси. Градиште прекаеми, место на растојание од 6 ст,, втора постница од Гаврил, со ликот Успение на пресвета Богородица. Трета испосница на Преподобниот на растојание од 12 ст. Пререкаем Св. Илија. Четвртата испосница на растојание помалку од 2 часа на Преподобен, угори Облобо, голема пештера….. Западниот дел на растојание од пола час, наречена голема ливада има скит храм на Св. Ѓорѓи, живеат 18 монаси. Под него, на мало растојание храм на Св Симеон …. живеат 18 монаси, под него на мало растојание подолу грам на св. Илија. На запад пола час – Орашец има скит храм на св. Варвара, живеат 12 монаси. Северна страна на растојание 3 ст. има испосница и параклис св. Архангел Михаил…“ Горе изброените скитови и манстирчиња сега не суштествуваат, но се гледаат нивните урнатини.“
Манастирската црква е обновена во 1341 година и е посветена на Архангел Михаил, а зографисването продолжува до 1349 година. Ова се случува по наредба на Јован Оливер, голем војвода на Овче поле и Лесново, кој дарува на манастирот имот и го потчинува на Хилендарски манастир на Атос. Во 1350 година цар Стефан Душан ја основа Злетовската епископија, чиј центар е Лесновски манастир и која е потчинета на митрополитот на Скопје. Во 1381 година деспот Константин Драгаш ја потврдува независноста на манастирот од Хилендар. Манастирот и црквата се реновирани во 1558 година, а во 1581 година Кратовско кнез Никола Бојчик ја покрива црквата со оловни плочи. Манастирот функционира и во 17 и 18 век, но во почетокот на 19 век запустува. Возобновен е во 1805 година од Теодосиј, дотогаш монах во Дечанския манастир. Трајчев за овој период на манастирот ќе забележи:
„Лесновскиот манастир суштествувал и пред св. Гаврил и бил еден од поголемите и богати манастири. Прв пат манастирот е спомнат во 1330 година од книжевник Станислав кој тука го препишувал житието на Гаврил. Книжевникот Станислав го пишува Пословието во неговиот пролог од 1330 година, сега во Белградската Академија на Науките. Тие се пишувани на старославјански јазик и правопис… Послесловие од Станислав во Оливеровиот минеј 1842 година. Иван Оливер, војвода од Овчеполието и на Лесновскиот крај, одкако го обновил манастирот му порачал на Станислав да му препише еден минеј… Сега минејот се чува во Бугарската Академија на Науките. Тој е препис од старославјански текст, но со српска редакција. – Послесловие во Лесновскиот Паранесис (1353 г.). Паметникот се чува во Софиската Народна Библиотека… Според ракописот Паранесис е пишуван од Станислав или негов ученик…
За св. Гаврил се зачувани две житија, едното во Пролог на Станислав од 1330 година, … другото е подоцнежно руско… од 1868 година. Првото житие се чува во Белградската академија на науките под бр. 53. Тоа било пишувано во самиот лесновски манастир. Од пространото житие на Св Гаврил гледаме дека Лесновскиот манастир св. Архангел Михаил суштествувал и пред Гаврил, но последниот со својот живот и залагање, го проширил манастирот и славата му се проширила надалеку. Стариот храм (Рождество на Пресвета Богородица) бил уништен во 1341 година и на негово место бил изграден нов со име св. Арахангел Михаил од Душановиот благородник Јован Оливер. Зографисањето било довршено едвај во 1349 година. Сегашната зграда е од Оливер. Црквата е куполна, крстовидна, тип „впишан крст“ со силно источно… влијание. Меѓу фреските се забележуваат ликовите на Душан и Елена, на ктиторот Оливер и неговото семејство. А дека манастирот суштествувал пред Оливер се гледа од натписот на камена плоча, созидана од надвор во апсидата на црквата. Плочата е постара од црквата, а сегашната црква е возобновена во 1341 година. Манастирот бил често посетуван и посипван со богатство од … кнезот Михаило, кому светецот му помогнал во борбите со некој си Мавроган во тој крај. Кога дошол во тој крај војводата Оливер, Душановиот обласен началник, тој го проширил манастирот, кој до тогаш бил мала црква и го дарувал со богатства и убавини… Манастирот процветал за време на Оливер, но тој не бил негов основоположник. Лесновскиот манастор била пространа калуѓерска општина со многу браќа и служители, Така уште пред Оливер, кога во Злетово бил управител Драгослав (1330 г.) е пишувана книга од Станислав: „Въ монастири святяго архистратига Михайла и у гроба прѣподобнога отца Гаврила, обдрьѫщу хероя Злетовская жоупаноу Драгославоу, при оугменѣ Теодосий и т.н.“. И самото житие говори дека Гаврил отишол во Лесново каде имало манастир, игумен, браќа и станал монах.
Во 1558 година Кратовци го возобновуваат Лесновскиот манастир…. Манастирот продолжувал да се радува на тишина и повторно успева за време на владеењето на кнез Константин. И во почетокот турско време (XV век) манастирот бил поддржуван од приносите на заможните градови Злетово и Кратово. Кратовскиот кнез и мадемџии (рудари) [К. Димитар 1564, кн. Никола 1581 г. и др.] издашно го поддржувале манастирот, зградите и ракописите. Во 1627 година одново била направена магерницата (манастирската кујна), во 1635 година донеле вода, но веќе манастирот почнал да опаѓа од турскиот зулум. Ете зошто во 1660 година Ќустендилскиот митрополит Михаил дал молба до рускиот цар во Москва да го земе под покровителство Лесновскиот манастир, како и да се дозволи на митрополитот и на манастирските браќа да заминат во Русија за милостиња. Молбата била прифатена. Не многу потоа, во 1672 година, некои манастирски згради сеуште биле распаднати, па група набожни паланчани направиле се одново и подариле сребрени кандила за храмот (Стојанович, Записи, I. 408) и манстирот се совзел одново.
Како што е познато во XVII – XVIII век тука било центар на црковно книжевна работа. Од „изјаснителното писание“, кое го придружува житието на Св Гаврил се знае дека манастирот во овој период, ако не и кон XIV век со своите скитови, испосници и бројни монаси била една од најраспространетите монашки републики на Полуостровот. Во овие манастири низ Лесновската и Злетовска гора живееле околу 200 монаси. Манастирот опаднал, веројатно заедно со Осоговскиот во XVIII век. Обновувањето настанало во 1805 година по иницијатива на јеромонахот Теодосија, кој… го нашол манастирот совршено запустен. Тогаш изградил 12 „одаи“ и кујната ја обновил со помош на благочестиви христијани. Манастирот е обграден со високи ѕидови, има голем двор и згради за гости. Монаси недостасуваат.
За богаството пак на Лесновскиот манастир наоѓаме сведоштва во описите на манастирските предмети и имоти од 1846 година, направено од Ќустендилскиот грчки владика Дионисиј и потпишано од стариот игумен Арсенија и новиот Натанаил. Од тој опис дознаваме дека освен многу сребрени црковни одежди и службени книги, освен различните земјоделски предмети, орудија, садови за вино и ракија, амбари, покривки и друго – манастирот имал: едно лозје во село Лесново од 8 дулума, едно во село Злетово од 2 дулума, две лозја во село Стрмош од 3 дулума, една нива до манастирот од 80 шиника, еден чифлик во село Стрмош со 50 шиника семе, една воденица со три витла во Злетово и со годишен доход од 250 кутли брашно кесим, при воденицата бавчи од 3 дулума, еден метох во Кочани и малку имот кон него. Манастирот поседувал и жива стока: 7 коња, 2 мулиња, 3 магароња, 30 крави, 4 чифта волови, 250 овци, 230 кози, 15 свињи.“
За време на Првата балканска војна трите чифлици на манастирот се изгорени од османлиската војска, многу покуќнина и храна бил украдена, а самиот манастир е принуден да храни околу 12 000 турски војници пет дена.
