1995 – Атентатот врз Киро Глигоров: Удар врз државата и институциите
На 3 октомври 1995 година Македонија беше потресена од еден од најдраматичните настани во својата понова историја. Во центарот на Скопје беше извршен атентат врз тогашниот претседател Киро Глигоров, првиот претседател на независна Македонија и човекот кој ја предводеше државата низ најтешките години од осамостојувањето.
Во експлозијата загина неговиот возач Александар Спировски, а тешко беше повреден и случаен минувач. Глигоров преживеа со сериозни повреди, но последиците од нападот ги носеше до крајот на животот.
Иако поминаа повеќе од три децении, атентатот останува нерасветлен. Не се откриени нарачателите, организаторите ниту непосредните извршители. Во јавноста со години се појавуваа различни теории и шпекулации, но институциите никогаш не понудија конечен одговор за тоа кој стоел зад нападот врз шефот на државата.
Токму затоа овој случај со текот на времето прерасна во симбол на слабоста на институциите и на неспособноста на државата да расчисти едно од најважните кривични дела во својата историја.
За многумина, нерасветлувањето на атентатот претставуваше сериозен удар врз довербата во правосудниот систем и безбедносните служби. Наместо јасни одговори, јавноста добиваше само нови дилеми и сомнежи.
Во годините што следуваа, случајот често се посочуваше како пример за:
- нефункционалност на институциите,
- можни политички влијанија врз истрагите,
- недостаток на професионална и независна истрага,
- недоверба на граѓаните во државниот систем.
Атентатот врз Глигоров не беше само напад врз еден човек. За многумина тоа беше напад врз државата во период кога Македонија сè уште ги градеше своите институции и се обидуваше да се позиционира на меѓународната сцена како стабилна и демократска земја.
Денес, речиси секоја дебата за владеењето на правото и ефикасноста на институциите повторно го отвора прашањето за овој нерасветлен случај, кој останува една од најголемите мистерии во македонската политичка историја.

1996–1998 – Транзиција, приватизација и економски колапс
Периодот од 1996 до 1998 година претставува една од најконтроверзните фази во економската историја на Македонија. По распадот на југословенскиот економски систем и процесот на премин кон пазарна економија, државата се соочи со огромни економски и социјални предизвици.
Во овие години забрзано се спроведуваше процесот на приватизација на општествениот капитал. Наместо создавање широка класа на успешни претприемачи и модерни компании, голем дел од јавноста сметаше дека приватизацијата се претвори во процес кој овозможи концентрирање на огромно богатство кај мал број луѓе блиски до политичките и економските центри на моќ.
Многу фабрики кои со децении биле носители на индустрискиот развој на Македонија почнаа да се затвораат или да работат со минимален капацитет. Производството опаѓаше, а илјадници работници остануваа без работа.
Во многу градови низ Македонија, фабриките кои биле главни двигатели на локалната економија постепено исчезнуваа. Индустриски комплекси што вработувале стотици или илјадници луѓе беа оставени да пропаѓаат или беа продадени под услови кои подоцна предизвикуваа сериозни контроверзии.
Последиците беа драматични:
- раст на невработеноста,
- намалување на животниот стандард,
- зголемена сиромаштија,
- масовна социјална несигурност,
- иселување на работоспособно население.
Во јавноста сè погласни стануваа обвинувањата дека се случува распродажба на националното богатство. Критичарите тврдеа дека државата губи значајни производствени капацитети изградени со генерации, додека мал број поединци создаваат огромен капитал преку спорни приватизациски зделки.
Во истиот период почнува да се користи и терминот „олигархија“, со кој се опишува создавањето на тесен круг економски моќници поврзани со политичките структури. Оваа појава дополнително ја зголемуваше недовербата кај граѓаните и чувството дека транзицијата не се одвива во интерес на мнозинството.